慶長５年(1600）の関ヶ原の合戦に勝利をおさめた徳川家康は、慶長６年には東海道に宿駅の制度を設け、その整備を行っています。

次いで慶長９年には３６町を１里（約3.9km）として一里塚をつくり、街道筋にはマツやエノキなどが植えられました。

旧東海道松並木から化粧坂にかけて街道市、名産市、街道茶屋、花魁道中、旅装束コンテストなど様々な催しが行われます。